Depois de ter deixado O Independenteem 1995, Paulo Portas dedica-se por inteiro à carreira política. Ingressou no CDS e foi eleito deputado à Assembleia da República pelo círculo eleitoral de Aveiro (1995, 1999, 2002, 2005, 2009 e 2011), tendo sido líder parlamentar de 1999 a 2001.

Em conjunto com o então líder do partido Manuel Monteiro, Paulo Portas revitalizou a imagem e a orientação política do CDS que passou a designar-se Centro Democrático Social-Partido Popular (CDS/PP). No entanto, as divergências com Manuel Monteiro afastaram-no do Parlamento e da direção do partido. Em 1998, Manuel Monteiro renuncia à liderança e marca o XVI Congresso, no qual Paulo Portas é eleito presidente do partido, contra Maria José Nogueira Pinto (1998-2005 e desde 2007).
No papel de líder partidário, Paulo Portas começou a ir às feiras, romarias e eventos populares. Sempre preferiu o contacto direto com os eleitores e tal atitude destacou-o dos demais e valeu-lhe o epíteto de «Paulinho das feiras».

Em 2002, através da coligação do CDS/PP com o PSD, fez parte do XV Governo Constitucional, ocupando o cargo de ministro de Estado e da Defesa Nacional. Em 2004, após a demissão de Durão Barroso, que viria a ser presidente da Comissão Europeia, e a entrada de Santana Lopes no XVI Governo Constitucional, Paulo Portas mantém o mesmo cargo, sendo-lhe inesperadamente acrescentada a pasta dos Assuntos do Mar.